Autor/es reacciones

José María Andrés García

Catedrático del departamento de Química Orgánica de la Universidad de Valladolid

Los efectos no lineales, descubiertos y racionalizados por Henri Kagan, han supuesto un avance fundamental en la comprensión de la catálisis asimétrica. Estos fenómenos ponen de manifiesto que la relación entre la pureza enantiomérica del catalizador y la del producto no siempre es proporcional. En algunos casos, catalizadores de moderada pureza enantiomérica pueden generar productos con excesos enantioméricos mucho más elevados, mientras que en otros ocurre lo contrario. Además de su interés práctico, los efectos no lineales constituyen una herramienta muy valiosa para estudiar los mecanismos de reacción y la naturaleza de las especies catalíticamente activas. 

Por su parte, la autocatálisis asimétrica desarrollada por Kenso Soai representa uno de los descubrimientos más sorprendentes de la química moderna. En este proceso, el producto de la reacción participa en la formación de nuevas moléculas de sí mismo, actuando como catalizador y haciendo que su concentración aumente a medida que avanza la reacción. Lo más extraordinario es que una diferencia enantiomérica inicial extremadamente pequeña puede amplificarse hasta producir un producto con una pureza enantiomérica extraordinariamente elevada. Este fenómeno proporciona un modelo experimental único para estudiar cómo pudo haber surgido la homoquiralidad, es decir, el predominio de una de las dos formas enantioméricas en las biomoléculas de los seres vivos —como los aminoácidos y los carbohidratos— a partir de fluctuaciones quirales prácticamente insignificantes.

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